Как получить из хлорбензола фенол. Как из бензола получить фенол


Получение фенола. Строение, свойства и применение фенола :: SYL.ru

Фенолы – это простые органические вещества, образованные на основе бензола. При нормальных условиях представляют собой твердые ядовитые вещества, обладающие специфическим ароматом. В современной промышленности эти химические соединения играют далеко не последнюю роль. По объемам использования фенол и его производные входят в двадцатку наиболее востребованных химических соединений в мире. Они широко применяются в химической и легкой промышленности, фармацевтике и энергетике. Поэтому получение фенола в промышленных масштабах – одна из основных задач химической промышленности.

Обозначения фенола

Первоначальное название фенола – карболовая кислота. Позднее данное соединение поучило название «фенол». Формула этого вещества представлена на рисунке:

Нумерация атомов фенола ведется от того атома углерода, который соединен с гидроксогруппой ОН. Последовательность продолжается в таком порядке, чтобы другие замещенные атомы получили наименьшие номера. Производные фенола существуют в виде трех элементов, характеристики которых объясняются различием их структурных изомеров. Различные орто-, мета-, паракрезолы являются лишь видоизменением основной структуры соединения бензольного кольца и гидроксильной группы, базовая комбинация которой и представляет собой фенол. Формула этого вещества в химической записи выглядит как C6H5OH.

Физические свойства фенола

Визуально фенол представляет собой твердые бесцветные кристаллы. На открытом воздухе они окисляются, придавая веществу характерный розовый оттенок. При нормальных условиях фенол довольно плохо растворяется в воде, но с повышением температуры до 70о этот показатель резко возрастает. В щелочных растворах это вещество растворимо в любых количествах и при любых температурах. Эти свойства сохраняются и в других соединениях, основным компонентом которых являются фенолы.

Химические свойства

Уникальные свойства фенола объясняются его внутренней структурой. В молекуле этого химического вещества р-орбиталь кислорода образует единую п-систему с бензольным кольцом. Такое плотное взаимодействие повышает электронную плотность ароматического кольца и понижает этот показатель у атома кислорода. При этом полярность связей гидроксогруппы значительно увеличивается, и водород, входящий в ее состав, легко замещается любым щелочным металлом. Так образуются различные феноляты. Эти соединения не разлагаются водой, как алкоголяты, но их растворы очень похожи на соли сильных оснований и слабых кислот, поэтому они имеют достаточно выраженную щелочную реакцию. Феноляты взаимодействуют с различными кислотами, в результате реакции восстанавливаются фенолы. Химические свойства этого соединения позволяют ему взаимодействовать с кислотами, образуя при этом сложные эфиры. Например, взаимодействие фенола и уксусной кислоты приводит к образованию финилового эфира (фениацетата).

Широко известна реакция нитрирования, в которой под воздействием 20% азотной кислоты фенол образует смесь пара- и ортонитрофенолов. Если воздействовать на фенол концентрированной азотной кислотой, то получается 2,4,6-тринитрофенол, который иногда называют пикриновой кислотой.

Фенол в природе

Как самостоятельное вещество фенол в природе содержится в каменноугольной смоле и в отдельных сортах нефти. Но для промышленных нужд это количество не играет никакой роли. Поэтому получение фенола искусственным способом стало приоритетной задачей для многих поколений ученых. К счастью, эту проблему удалось разрешить и получить в итоге искусственный фенол.

Свойства, получение

Применение различных галогенов позволяет получать феноляты, из которых при дальнейшей обработке образуется бензол. Например, нагревание гидроксида натрия и хлорбензола позволяет получить натрия фенолят, который при воздействии кислоты распадается на соль, воду и фенол. Формула такой реакции приведена здесь:

С6Н5-CI + 2NaOH -> С6Н5-ONa + NaCl + Н2O

Ароматические сульфокислоты также являются источником для получения бензола. Химическая реакция проводится при одновременном плавлении щелочи и сульфокислоты. Как видно из реакции, сначала образуются феноксиды. При обработке сильными кислотами они восстанавливаются до многоатомных фенолов.

Фенол в промышленности

В теории, получение фенола самым простым и многообещающим способом выглядит таким образом: при помощи катализатора бензол окисляют кислородом. Но до сих пор катализатор для этой реакции так и не был подобран. Поэтому в настоящее время в промышленности используются другие методы.

Непрерывный промышленный способ получения фенола состоит во взаимодействии хлорбензола и 7% раствора едкого натра. Полученную смесь пропускают через полуторакилометровую систему труб, нагретых до температуры в 300 С. Под воздействием температуры и поддерживаемого высокого давления исходные вещества вступают в реакцию, в результате которой получат 2,4-динитрофенол и другие продукты.

Не так давно был разработан промышленный способ получения фенолсодержащих веществ кумольным методом. Этот процесс состоит из двух этапов. Сначала из бензола получают изопропилбензол (кумол). Для этого бензол алкируют с помощью пропилена. Реакция выглядит следующим образом:

После этого кумол окисляют кислородом. На выходе второй реакции получают фенол и другой важный продукт — ацетон.

Получение фенола в промышленных масштабах возможно из толуола. Для этого толуол окисляется на кислороде, содержащемся в воздухе. Реакция протекает в присутствии катализатора.

Примеры фенолов

Ближайшие гомологи фенолов называются крезолами.

Существуют три разновидности крезолов. Мета-крезол при нормальных условиях представляет собой жидкость, пара-крезол и орто-крезол – твердые вещества. Все крезолы плохо растворяются в воде, а по своим химическим свойствами они почти аналогичны фенолу. В естественном виде крезолы содержатся в каменноугольной смоле, в промышленности их применяют при производстве красителей, некоторых видов пластмасс.

Примерами двухатомных фенолов могут служить пара-, орто- и мета-гидробензолы. Все они представляют собой твердые вещества, легко растворимые в воде.

Единственный представитель трехатомного фенола – пирогаллол (1,2,3-тригидроксибензол). Его формула представлена ниже.

Пирогаллол является довольно сильным восстановителем. Он легко окисляется, поэтому его используют для получения очищенных от кислорода газов. Это вещество хорошо известно фотографам, его используют как проявитель.

www.syl.ru

Фенол из бензола - Справочник химика 21

    ПОЛУЧЕНИЕ ФЕНОЛА ИЗ БЕНЗОЛА [c.433]

    Напишите схемы последовательных реакций, с помощью которых можно через диазосоединения получить а ) о-крезол из толуола б) фенол из бензола  [c.108]

    Получение фенола из бензола. Рассмотрим реакцию, по которой при взаимодействии этилена и бензола производится основной продукт, необходимый для получения пластмасс. [c.254]

    Практическое применение процесс хлорирования в нрисутствии кислорода нашел до сего времени лишь в синтезе фенола из бензола по методу Рашига [49]. [c.155]

    Какими двумя способами можно получить фенол из бензола Каковы продукты реакций фенола  [c.662]

    В настоящее время разработан ряд методов синтеза фенола из бензола [34]  [c.59]

    Синтез фенола из бензола методом сульфирования был первым и в свое время наиболее распространенным в мировой промышленности. Этот метод связан с большим расходом серной кислоты, едкого натра, сернистого ангидрида в процессе образуется значительное количество отходов Кроме того, ряд стадий проводится периодически, что вместе определяет невысокую эффективность метода. [c.234]

    Синтез фенола при окислении кумола экономически выгоден, так как при получении фенола из бензола, пропилена и воздуха расходуется мало химикатов и энергии. [c.181]

    Парофазный двустадийный синтез фенола из бензола 392 [c.200]

    Суммарный эффект состоит в образовании фенола из бензола и кислорода воздуха при отсутствии потерь для этой цели не расходуется никаких других реагентов. Реакции (1) и (2), представляющие собой процесс окислительного хлорирования, были рассмотрены раньше (стр. 167). Реакция (3) является единственным практическим примером парофазного гидролиза хлорпроизводных. Ее проводят при 450—500 °С на гетерогенном катализаторе — фосфате кальция Саз(Р04)г- [c.253]

    В нашей стране синтетический фенол до 40-х годов производился исключительно из бензола щелочным плавлением бензолсульфокис-лоты, сначала в котлах периодического действия. В 1928—41 гг. осваивается и внедряется в производство непрерывный сульфонатный процесс на Рубежанском, Бобриковском, Дорогомиловском и Березняков-ском химических заводах, а в 1938—42 гг. на Сталиногорском заводе организуется производство фенола из бензола через хлорбензол. [c.354]

    Практически весь хлорбензол получают непрерывным жид-жофазным хлорированием бензола хлором в присутствии хлорида железа(П1) (катализатор) в мягких условиях [550, 555, 556]. В отличие от нитрования и сульфирования, где скорости дизамещения на 3—6 порядков ниже, чем скорости монозаме-щения, введение атома хлора в молекулу бензола снижает скорость хлорирования всего на порядок. Поэтому монохлорирование не ведут до полного превращения бензола во избежание накопления полихлоридов. Бензол и хлор предварительно высушивают, так как присутствие воды понижает эффективность катализатора и вызывает коррозию оборудования выделяющейся хлороводородной кислотой. Даже при тщательной осушке фактическим эффективным катализатором является моногидрат РеСЬ-НгО [550], а при большей степени гидратации хлорид железа теряет растворимость в органической фазе и система приобретает невыгодный гетерогенно-каталцтический характер. Бензол (10), взятый в избытке, и газообразный хлор поступают снизу в колонну, заполненную керамическими и стальными кольцами. Взаимодействие последних с хлором и служит источником НеС1з. Отвод выделяющегося при зтом тепла (130 кДж/ /моль СЬ) обеспечивается путем испарения при кипении реакционной массы (80—85°С), содержащей 60% бензола. После промывки водой и отгонки бензола и воды продукт содержит 86% хлорбензола (11), 4% о- (12) и 10% п-дихлор бензолов (13) [1], которые разделяют дистилляцией с последующей кристаллизацией ара-изомера. Выделяющийся при хлорировании H I поглощают водой в абсорбционной колонне, получая товарную хлороводородную кислоту. Окислительное хлорирование при действии на бензол H l и кислорода в присутствии катализатора в настоящее время не применяется вследствие высокой энергоемкости производства фенола из бензола через хлорбензол. [c.210]

    Замещение ароматически связанного водорода гидроксилом по схеме (I) —превращение, до недавнего времени имевшее значение лишь применительно к производным антрахинона и, отчасти, нафталина. Однако в последние годы можно отметить большое число работ, посвященных прямому введению гидроксила и в ряду бензола. Данные, относящиеся к разработке метода получения фенола из бензола воздействием кислорода, будут рассмотрены в гл. XVI. Здесь же мы изложим преимущественно окисление производных антрахинона и нафталина, протекающее при действии концентрированной и дымящей серной кислоты вместе с окислителями или без них. Реакции эти имеют значение для получения ценных красителей и некоторых промежуточных продуктов. [c.645]

    В пром-сти А получают преим т наз к мольным способом одновременно с фенолом из бензола и пропилена через изопропилбензол (кумол) по схеме [c.230]

    Г1ри производстве синтетического фенола из бензола по методу Рашига из сырого хлорбензола промыванием раствором NaOH выделяется НС1. Из водного раствора НС1 и из водяного пара фенол вымывается бензолом, принятым в качестве растворителя, в экстракторах с насадкой из колец Рашига [315, 3181. При производстве фенола гидролизом хлорбензола щелочью в жидкой [c.421]

    Однако образование некоторых промежуточных продуктов (например, фенола из бензола на стадии /) по этой схеме мало вероятно. Предполагается, что стабильные кислородсодержащие соединения образуются из различных свободных радикалов, возникающих из молекулы толуола на начальных стадиях процесса, например  [c.85]

    Еще более сильное действие на молекулы оказывают ядерные излучения (у-излучение, протоны, нейтроны и др.) и рентгеновское излучение. Раздел химии, занимающийся вопросами химического действия этих излучений, называется радиационной химией. В отличие от нее радиохимией называют химию радиоактивных элементов, в частности химию меченых атомов . Радиационная химия развивается в связи с развитием ядернсй физико-химии и ядерной энергетики. Атомные реакторы, ускорители частиц, радиоактивные изотопы дают разнообразные очень мощные потоки частиц, которыми все больше начинают пользоваться для осуществления химических реакций. Эти излучения рвут связи, выбивают отдельные атомы, порождают радикалы и ионы, а затем идут перегруппировки связей и возникают новые. Например, вместо двухстадийного обычного химического получения фенола из бензола можно получать это важнейшее вещество из бензола и воды в одностадийном процессе с использованием ядерных излучений. При этом из воды получаются радикалы ОН и Н и бензол далее реагирует по схеме [c.57]

    Рост металлургической промышленности и в связи с этим коксования угля привел к получению значительных количеств каменноугольной смолы, послужившей исходным сырьем для выделения ряда ценных углеводородов с другой стороны, освоение промышленностью в крупном масштабе ряда органических синтезов, как, например, получения фенола из бензола, а также производство формальдегида из метилового спирта создали благоприятные условия для промышленного использования результатов исследовательских работ в области феноло-альдегидных смол. Начало этим работам было положено в 1872 г. А. Байером. [c.8]

    Фенол получают из каменноугольного дегтя и, главным образом, синтетически—из бензола, через сульфокислоту или хлорбензол. В последнее время очень перспективным становится промышленный способ получения фенола из бензола следующим путем. Алкилированием бензола пропиленом (пропиленовая фракция газов крекинга нефти) получают изопропилбензол  [c.266]

    Основные научные работы посвящены органическому синтезу. Провел (1930) исследования полифе-нилированных производных дито-лила. Изучал (с 1939) жидкофазное каталитическое окисление ароматических углеводородов. Совместно с Р. Ю. Удрисом, Б. Д. Кружаловым и М. С. Немцовым разработал (1949) технологический процесс получения ацетона и фенола из бензола и пропилена через кумол (кумольный метод), нашедший применение в промышленности. [40] [c.459]

    Из числа фенолов наибольшее значение имеет простейший представитель ряда — оксибензол, называемый просто фенолом. Это вещество содержится в каменноугольной смоле, откуда его и начали получать в промышленном масштабе со второй половины XIX в. С ростом потребности в феноле этот источник стал недостаточным, были разработаны промышленные способы получения фенола из бензола с использованием реакции сульфирования или хлорирования. Однако теперь все эти способы потеряли значение наибольшее распространение получил кумольный процесс . Из бензола и пропилена получают кумол (см. 9.13), который далее [c.285]

    В последнее время для синтеза фенола из бензола и ос бенно а-нафтола из нафталина в промышленном масштабе I пользуют метод, основанный на гидрировании ароматическо углеводорода до соответствующего циклоалкана, окислении г следнего в смесь карбинола и кетона и получении при их деги рировании фенолов  [c.109]

    Хлор в ароматических галогенпроизводных может быть замещен различными функциональными группами. Простейшей реакцией является прямой гидролиз хлорбензола для получения фенола. Эта реакция интересовала исследователей уже давно, так как она принципиально гораздо проще, чем другие методы получения фенола из бензола. Было установлено, что нагревание хлорбензола с водной щелочью в автоклаве при 300° дает фенол, причем реакция катализируется Uj la- [c.527]

    Из числа фенолов наибольшее значение имеет первый представитель ряда, называемый просто фенолом. Это вещество содержится в каменноугольной смоле, откуда его и начали получать в промышленном масштабе со второй половины XIX в. С ростом потребности в феноле этот источник стал недостаточным. Были разра ботаиы способы промышленного синтеза фенола из бензола. [c.164]

    Основные научные работы посвящены органическому синтезу. Открыл (1942) реакцию жидкофазного окисления кумола кислородом воздуха в гидроперекись и ее последующего кислотного, или гидролитического, расщепления. На основе этой реакции разработал (1949, совместно с Б. Д. Кружаловым, М. С. Немцовым и П. Г. Сергеевым) технологический процесс получения ацетона и фенола из бензола и пропилена через кумол (так называемый кумоль-пый метод), нашедщий применение в промышленности. [40] [c.501]

    На основе реакции жидкофазного окисления кумола кислородом воздуха в гидроперекись и ее последующего кислотного, или гидролитического, расщепления Р. Ю. Удрис, Б. Д. Кружалов, М. С. Немцов и П. Г. Сергеев разработали технологический процесс получения ацетона и фенола из бензола и пропилена через кумол (так называемый кумоль-ный метод), нашедщий применение в промыщленности. [c.685]

    На основании лабораторных исследований фазовых равновесий фенолов в системах надсмольная вода — бензол и бензол — раствор щелочи, проведенных в УХИНе [1], следует, что для извлечения фенола из надсмольной воды до остаточной концентрации 40 мг/л потребуется пять — шесть теоретических ступеней экстракции, а для извлечения фенола из бензола до концентрации 60 мг/л — три теоретические ступени. [c.43]

    Бензол-фенолятный экстракционный метод включает следующие стадии процесса обессмоливание воды путем ее отстаивания, фильтрования, промывки Циркулирующим бензолом, который затем регенерируют дистилляцией, извлечение фенолов из сточной воды бензолом в экстракционном аппарате, предварительная промывка бензоло-щелочно-фенолятным раствором дчя уда чения растворимых в ней кислых газов, извлечение фенолов из бензола щелочью [c.216]

    В табл. 17.4 (см. т. 1) ив сопровождающем ее обсуждении показано приложение концепции изоэлектроииости к вопросам образования связей. Подобным же образом эти идеи могут быть использованы и в синтезе. Введение ОН-группы в молекулу является обычной синтетической задачей примерами могут служить процессы получения спиртов из углеводородов, фенола из бензола, гидроокисей из солей. Как известно, во многих [c.267]

    В последнее время в США (и в СССР.—Прим- ред.) реакцию-конденсации пропилена с бензолом используют для получения из пр )пилб из )ла. При окислении его кислородом воздуха получается гидроперекись, которая гладко расщепляется разбавленной кислотой на фенол и ацетон. Этот новый метод получения фенола является исключительно экономичным для стран, располагающих большими ресурсами пропилена, так как не требует расхода серной кислоты, необходимой для получения фенола из бензола, или затрат щелочи для щелочного плавления, или хлора и щелочи, как при получении фенола из хлорбензола. При производстве фенола по новому методу одновременно получается ацетон, что важно, так как потребность в ацетоне непрерывно возрастает. [c.231]

    В Токийском университете разработан одностадийный процесс производства фенола из бензола, О2 и Hg при комнатной температуре с применением пористого титаносиликатного цеолита, пропитанного соединением Pd. Образования побочных продуктов не происходит, однако выход фенола не превышает [c.115]

    Методы получения фенола из хлорбензола эксплуатировались в промышленности до 1970-х годов, но в настоящее время эти производства прекращены из-за высокой энергоемкости по сравнению с кумольным методом получения фенола из бензола (см. разд. 7.3) и получением из толуола чере5 бензойную кислоту (см. разд. 14.1). [c.353]

    При получении синтетического фенола из бензола наибольшее расцространение имел способ, основанный на сульфировании бензола с последующим переводом бензол-сульфовдслоты в натриевую соль и щелочным плавлением последней, причем образуется фенолят натрия  [c.31]

    При производстве синтетического фенола из бензола через бензосульфокислый натрий получается до 10% так называемой первичной смолы , содержащей до 25—30% смеси о-и п-оксидифенила. После дальнейшей переработки этой смолы для выделения фенола получается вторичная смола , состоящая в основной массе из оксидифенилов. [c.183]

    Элементы затрат нитрил акриловой кислоты (из пропилена) фенол (из бензола через кумол) ДМТ (из п-кснлола) бензойная кислота (из толуола) капролакТ м и адипино-вая кислота (из бензола) [c.30]

    В последнее время очень перспективным становится нромы(иленный способ получения фенола из бензола следующим путем. Алхилиро-ванием бензола пропиленом (пропилегтовая фракция газов крекинга нефти) получают изопропилбензол  [c.266]

    Процесс фирмы S ientifi Deeign основан на образовании фенола из бензола через циклогексан и далее циклогексанол и циклогексанон (рис. 92). Можно сразу исходить из циклогексана. Начальные стадии процесса здесь [c.246]

chem21.info

общая и структурная формулы, химические свойства, применение на Medside.ru

Читайте нас и будьте здоровы! Пользовательское соглашение о портале обратная связь
  • Врачи
  • Болезни
    • Кишечные инфекции (4)
    • Инфекционные и паразитарные болезни (20)
    • Инфекции, передающиеся половым путем (6)
    • Вирусные инфекции ЦНС (2)
    • Вирусные поражения кожи (5)
    • Микозы (9)
    • Гельминтозы (3)
    • Злокачественные новообразования (8)
    • Доброкачественные новообразования (4)
    • Болезни крови и кроветворных органов (3)
    • Болезни щитовидной железы (5)
    • Болезни эндокринной системы (12)
    • Недостаточности питания (1)
    • Психические расстройства (26)
    • Воспалительные болезни ЦНС (2)
    • Болезни нервной системы (17)
    • Двигательные нарушения (4)
    • Болезни глаза (16)
    • Болезни уха (3)
    • Болезни системы кровообращения (8)
    • Болезни сердца (4)
    • Цереброваскулярные болезни (2)
    • Болезни артерий, артериол и капилляров (7)
    • Болезни вен, сосудов и лимф. узлов (6)
    • Болезни органов дыхания (17)
    • Болезни полости рта и челюстей (13)
    • Болезни органов пищеварения (25)
    • Болезни печени (1)
    • Болезни желчного пузыря (5)
    • Болезни кожи (27)
    • Болезни костно-мышечной системы (30)
    • Болезни мочеполовой системы (10)
    • Болезни мужских половых органов (8)
    • Болезни молочной железы (3)
    • Болезни женских половых органов (26)
    • Беременность и роды (5)
    • Болезни плода и новорожденного (3)
    • Врожденные аномалии (пороки развития) (10)
    • Травмы и отравления (8)
  • Симптомы
    • Амнезия (потеря памяти)
    • Анальный зуд
    • Апатия
    • Афазия
    • Афония
    • Ацетон в моче
    • Бели (выделения из влагалища)
    • Белый налет на языке
    • Боль в глазах
    • Боль в колене
    • Боль в левом подреберье
    • Боль в области копчика
    • Боль при половом акте
    • Вздутие живота
    • Волдыри
    • Воспаленные гланды
    • Выделения из молочных желез
    • Выделения с запахом рыбы
    • Вялость
    • Галлюцинации
    • Гнойники на коже (Пустула)
    • Головокружение
    • Горечь во рту
    • Депигментация кожи
    • Дизартрия
    • Диспепсия (Несварение)
    • Дисплазия
    • Дисфагия (Нарушение глотания)
    • Дисфония
    • Дисфория
    • Жажда
    • Жар
    • Желтая кожа
    • Желтые выделения у женщин
    • ...
    • ПОЛНЫЙ СПИСОК СИМПТОМОВ>
  • Лекарства
    • Антибиотики (211)
    • Антисептики (122)
    • Биологически активные добавки (210)
    • Витамины (192)
    • Гинекологические (183)
    • Гормональные (156)
    • Дерматологические (258)
    • Диабетические (46)
    • Для глаз (124)
    • Для крови (77)
    • Для нервной системы (385)
    • Для печени (69)
    • Для повышения потенции (24)
    • Для полости рта (68)
    • Для похудения (40)
    • Для суставов (161)
    • Для ушей (14)
    • Другие (306)
    • Желудочно-кишечные (314)
    • Кардиологические (149)
    • Контрацептивы (48)
    • Мочегонные (32)
    • Обезболивающие (280)
    • От аллергии (102)
    • От кашля (137)
    • От насморка (91)
    • Повышение иммунитета (123)
    • Противовирусные (114)
    • Противогрибковые (126)
    • Противомикробные (144)
    • Противоопухолевые (65)
    • Противопаразитарные (49)
    • Противопростудные (90)
    • Сердечно-сосудистые (351)
    • Урологические (89)
    • ДЕЙСТВУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
  • Справочник
    • Аллергология (4)
    • Анализы и диагностика (6)
    • Беременность (25)
    • Витамины (15)
    • Вредные привычки (4)
    • Геронтология (Старение) (4)
    • Дерматология (3)
    • Дети (15)
    • Другие статьи (22)
    • Женское здоровье (4)
    • Инфекция (1)
    • Контрацепция (11)
    • Косметология (23)
    • Народная медицина (17)
    • Обзоры заболеваний (27)
    • Обзоры лекарств (34)
    • Ортопедия и травматология (4)
    • Питание (53)
    • Пластическая хирургия (8)
    • Процедуры и операции (23)
    • Психология (10)
    • Роды и послеродовый период (35)
    • Сексология (9)
    • Стоматология (9)
    • Травы и продукты (13)
    • Трихология (7)
  • Словарь термин

medside.ru

Как из бромбензола получить бензол?

в принципе это C6H5Br + h3 = C6H6 + HBr только я не помню условий.. .хватает водорода в момент выделения (цинк в уксусно- или солянокислой среде) или нед.. . я, вот, нашёл.. .дехлорирование тетрахлорбензола ведут с использованием триэтилсилана в присутствии хлорида никеля и боргидрида натрия при кипении. Результатом этого процесса является дехлорирование тетрахлорбензола и образование полезного конечного продукта бензола. <a rel="nofollow" href="http://ru-patent.info/20/85-89/2088560.html" target="_blank">http://ru-patent.info/20/85-89/2088560.html</a> ты такие неприличные слова можешь знать?. . При действии LiAlh5 при 350°C фенол превращается в бензол <a rel="nofollow" href="http://www.chemport.ru/chemical_encyclopedia_article_3997.html" target="_blank">http://www.chemport.ru/chemical_encyclopedia_article_3997.html</a>

шо за матерные выражения в культурном месте...)))))

Тут мало химиков.. . Тебе надо както извлечь бром.. . Можешь чиркануть формулу Бром бензола? Уже нашел C6 H5 Br и C6 H6 Попробуй нагреть.. . Возможно разлетится на C6 H6 и H Br. Если реакция пойдет так, то фильтровать не придется Бромоводорот - это летечее водородное.

Бром не пиши а пиши просто Бензол и сё.

убери приставку БРОМ)) ) самый простой вариант

а в воде растворить не вариант? C6H5Br+h3O=C6H6+BrOH? извиняйте если ошибся. других идей нет

Восстанавливаем Ni при 180 градусах при давлении повышенном получается циклогексан c6h22 (Ni 180*c p h3) после при повышенном давлении и температуре дегидрируем на платиновом катализаторе при повышенном давлении и температуре ( Pt,T,P) получаем бензол.

touch.otvet.mail.ru

Бензол и простейшие фенолы - Справочник химика 21

    Как видно из данных, приведенных в табл. 34, в ряду анизол — т.рег/1-бутилфениловый эфир уменьшаются отношения количеств бензола и фенола, а также отношения суммы ароматических углеводородов к сумме фенолов. Следовательно, по мере усложнения алкильного остатка все больше доминирует разрывно связи 2. Это подтверждается также величинами энергий расщепления связей 2 и 2 в соответствующих простых эфирах фенолов (табл. 35). [c.186]     Простейшей реакцией в этой области является окисление бензола в фенол  [c.207]

    Номенклатура и изомерия. Простейший фенол является производным бензола его называют оксибензолом, а чаш,е — просто фе- [c.361]

    Соединения, содержащие гидроксил, который связан с атомом углерода бензольного ряда, называются оксисоединениями или фенолами. Простейший из фенолов—гидроксильное производное бензола—называется фенолом, или карболовой кислотой  [c.450]

    Простейший кислый азокраситель бензол-азо-фенол можно рассматривать как оксиазобензол  [c.147]

    А. Бензол и простейшие фенолы [c.217]

    Поскольку преврашение бензола в фенол непосредственным окислением могло бы крайне упростить производство фенола, устранив ряд промежуточных стадий (получение сульфокислоты, хлорбензола), разработке этого метода уделено много внимания, особенно в последние годы. В ряде патентов описаны детали простейшего метода окисления бензола в фенол, заключающегося в том, что смесь воздуха с парами бензола, с преобладанием последних, пропускают при соответствующей температуре через реактор (не содержащий катализатора). Температура реакции зависит от давления, при котором проводится реакция. При обычном давлении она равна 600—700°, при повышенном может быть снижена до 300—400° Имеются указания на благоприятное влияние покрытия поверхно сти реактора плавленой окисью бора Степень превращения бензола в фенол по приведенным в патентах данным составляет около 5%, а выход фенола около 50%, считая на прореагировавший бен- [c.807]

    Фенолы можно рассматривать, как оксипроизводные ароматических углеводородов, в бензольном кольце которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксилы. В зависимости от количества гидроксилов различают одноатомные, двухатомные и трехатомные фенолы. Простейший фенол С.НрН является производным бензола. Гомологи фенола происходят от гомологов бензола. Так, оксипроизводные толуола СН, С,Н,ОН известны под названием крезолов (орто-мета-и пара-) оксипроизводные ксилолов ( H,)j ,H,OH — ксиленолами. Фенол и его гомологи содержатся в средней и тяжелой фракциях каменноугольного дегтя, откуда их в основном и получают в промышленности. [c.296]

    Например, прямое окисление бензола в фенол перекисью водорода [18, 28] в способе получения капролактама по схеме (I) может оказаться экономичнее, чем получение фенола через изо-пропилбензол и его гидроперекись промежуточный продукт в производстве капролактама — циклогексаноноксим — в способах, указанных выше, также может быть получен простым путем с помощью перекиси водорода действием ее на циклогексиламин или реакцией циклогексанона с перекисью водорода и аммиаком [29—38]. Возможен также путь получения капролактама через капролактон, получаемый окислением циклогексанона перекисью водорода или надуксусной кислотой [39, 40]. [c.7]

    Из числа фенолов наибольшее значение имеет простейший представитель ряда — оксибензол, называемый просто фенолом. Это вещество содержится в каменноугольной смоле, откуда его и начали получать в промышленном масштабе со второй половины XIX в. С ростом потребности в феноле этот источник стал недостаточным, были разработаны промышленные способы получения фенола из бензола с использованием реакции сульфирования или хлорирования. Однако теперь все эти способы потеряли значение наибольшее распространение получил кумольный процесс . Из бензола и пропилена получают кумол (см. 9.13), который далее [c.285]

    В воде частично растворяются лишь простейшие фенолы. В низших спиртах, кетонах, простых и сложных эфирах, органических кислотах, бензоле, пиридине хорошо растворяются почти все фенолы, но они очень ограниченно растворяются в неполярных алифатических углеводородах. При введении в ароматическое кольцо алкильного заместителя повышается растворимость фенолов в углеводородных растворителях и уменьшается растворимость в воде. Фенолы, имеющие большие алкильные группы в о-положении к гидроксильной группе, нерастворимы даже в горячих водных [c.25]

    Фенолы — соединения, содержащие гидроксил, который связан с атомом углерода бензольного ядра. Простейший из фенолов, гидроксильное производное бензола, называется фенолом. Он был выделен из каменноугольной смолы и известен под названием карболовой кислоты. Стехиометрическая формула фенола — СеНеО, а структурная [c.9]

    Для синтеза вспомогательных дубильных материалов используются также простейшие фенолы и нафтолы, получаемые при переработке каменного угля или синтетическим путем из бензола и продуктов переработки нефти. Такие фенолы сульфируют, полученные при этом сульфопроизводные конденсируют и получают соединения типа [c.249]

    Предприятия этой отрасли промышленности производят мономеры, начиная с простых продуктов, получаемых в процессе перегонки угля или нефти, например этилена, пропилена, бензола, толуола, фенола, формальдегида и т. д., которые, в свою очередь, используются как сырье для получения пластмасс, пластификаторов, поверхностно-активных веществ, красок, лаков, растворителей, клеев, смол, латексов, косметических и фармацевтических препаратов и других продуктов. [c.260]

    Хроматография на бумаге некоторых простых фенолов Применяют способ нисходящей хроматографии, используя органические фазы эмульсий н-амиловый спирт — вода, н-бутиловый спирт — бензол — вода. Фенолы открывают на хроматограмме с помощью фосфорномолибденовой кислоты в атмосфере аммиака. Величины Яр приведены в табл. 28. [c.908]

    Из числа фенолов наибольшее значение имеет первый представитель ряда, называемый просто фенолом. Это вещество содержится в каменноугольной смоле, откуда его и начали получать в промышленном масштабе со второй половины XIX в. С ростом потребности в феноле этот источник стал недостаточным. Были разра ботаиы способы промышленного синтеза фенола из бензола. [c.164]

    Хотя механизм реакции остается далеко не ясным, можно все же полагать, что он связан с промежуточным расщеплением фуранового цикла пирослизевой кислоты. Во всяком случае, этот факт можно сопоставить с успешным применением рядом авторов (см., напр., 181—184) простых эфиров для алкилирования бензола и фенолов в присутствии А1С1з, [c.23]

    Простой расчет по уравнению Сеченова (см. выше) показывает, что в результате всаливания, например под действием ( 4H9)4NI, уже при концентрации соли 1 моль/л концентрация бензойной кислоты в водной фазе изменяется более чем на порядок, а увеличение концентрации соли до 2 моль/л повышает концентрацию бензойной кислоты в водной фазе еще на 1,32 порядка. Эффект всаливания заметно повышается, если в органической молекуле есть полярные группы [4] бензол бензойная кислота фталевая кислота салициловая кислота. Из этого следует, что между ониевым ионом и полярной группой в органической молекуле имеется ион-дипольное взаимодействие, которое увеличивает растворимость органических молекул. [c.15]

    До настоящего времени в качестве растворителей для разделения слабополярных соединений (например, простых фенолов) чаще всего используются различные комбинации бензола (толуола или хлороформа), уксусной (или муравьиной) кислоты и воды (например, gHg—СН3СООН— — Н2О, 125 72 3). Такие растворители содержат мало воды результаты разделения с их помощью зависят от температуры кроме того, они требуют предварительного уравновешивания. [c.408]

    Промежуточными соединениями, обусловливающими вырожденно-разветвленный характер протекания процесса, являются альдегиды. Кинетические закономерности, наблюдаемые при введении альдегидов в исходную смесь, показывают, что через бензальдегид происходит разветвление цепи, приводящее к образованию бензола и фенола через формальдегид — разветвление цепи метилирования. При введении обоих альдегидов в исходную смесь в концентрации, соответствующей стационарной, процесс протекает с постоянной максимальной скоростью, имитируя простую неразветвленпую реакцию (бензальдегид и формальдегид образуются в процессе окислительного метилирования толуола) [29, с. 30]. [c.318]

    Простейший фенол является гидроксильным производным бензола и изображается формулой gHjOH, или [c.226]

    Химические сдвиги ароматических протонов в спектрах ПМР подробно рассмотрены во многих работах, посвященных спектроскопическим методам. В простых фенолах и их производных значения химических сдвигов могут быть объяснены, исходя из электронных свойств заместителей. Так, введение в молекулу бензола гидроксильной или алкоксильной группы приводит к заметным сдвигам сигналов протонов в орто- и пара-положениях в сторону сильных полей в случае НО-группы До, Дж, Дп составляют соответственно —0,49 —0,13 и —0,20 млн- (относительно бензола при б 7,27 в дейтерохлороформе). В случае метоксильной группы соответствующие сдвиги равны —0,46 —0,10 и —0,41. Ацилирование уменьшает электронную плотность в кольце для группы O OR значения До.ж, п составляют приблизительно —0,2 -fO,l и —0,2. Ацетилирование фенольной гидроксильной группы приводит, следовательно, к сдвигу сигнала протона в орто-положении в сторону слабых полей на 0,2—0,5 млн [14]. [c.182]

    Фенолами называются производные ароматических углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещены на гидроксил, например, СеНзОН. Те ароматические соединеиия, в которых гидроксил замешает водород в боковой цепи, называются ароматическими спиртами, например, СбНб — СН2ОН — бензиловый спирт. Фенолы, в отличие от спиртов, обладают слабокислотными свойствами. Это выражается в том, что они легко вступают в реакцию со щелочами, образуя соединения, аналогичные алкоголя-там, называемые фенолятами. Простейший фенол называют карболовой кислотой. Для фенолов, кроме реакций замещения водорода гидроксильной группы, характерны реакции замещения водорода в бензольном ядре, например, реакции галоидирования, нитрования и сульфирования. Эти реакции протекают легче, чем у бензола, так как наличие гидроксильной группы в ядре резко увеличивает подвижность атомов водорода в орто- и пара-положении. [c.45]

    Первый представитель гомологического ряда фенолов—окси-бензол СйНдОН называется обычно просто фенолом плн карболопой кислотой. Оксипроизводные толуола (метилфенолы, или метилокси-бензолы) называются орто-, мета- и пара-крезолами. Соответствующие производные ксилолов называются ксиленоламп. Изомерные ксиленолы именуются орто-, мета- или пара-ксиленолами в соответствии со строе ием ксилола, из которого оии. могут быть произведены заменой атома водорода в ядре на гидроксил положение этого гидроксила указывают, прибавляя слова рядовой, симметрический или несимметрический. Часто положения замещающих групп указывают, пользуясь цифрами, например 2-оксн-лг-ксилол, 2,4-ди-метилфенол, 1-оксн-2,3-диметилбензол. [c.261]

    Фенолы — гидроксопроизводные ароматических углеводородов, в молекулах которых функциональная группа ОН связана непосредственно с бензольным кольцом. Простейшим производным бензола является фенол eHsOH. [c.277]

    Интересно заметить, что для исследований процессов обесфеноливания фракций каменноугольной смолы и очистки получаемых фенолов этот вопрос не вызывал особых затруднений и имеющиеся методики, использующие бензол в качестве экстрагента, не вызывают сомнений. По-видимому, это объясняется следующими моментами а) из каменноугольной смолы выделяются только простейшие фенолы, выкипающие до 220°С (фенол, крезолы и ксиленолы) б) фракции каменноугольной смолы практически не содержат нейтральных кислородных соединений, сорастворяю-щихся в растворах фенолятов, и в) нейтральные масла легкокиня-щих фенолов каменноугольной смолы содержат главным образом ароматические углеводороды, пиридиновые основания и другие соединения, успешно отмываемые бензолом от растворов фенолятов при экстракции. [c.156]

    Реакция нитрования. Фенолы нитруются значительно легче бензола, сразу давая тринитропродукты. Так, например, при нитровании простейшего фенола (карболовой кцслоты) получается тринитрофенол, или пикриновая кислота  [c.159]

    Номенклатура и изомерия. Простейщий представитель класса фенолов является производным бензола именно его называют просто фенолом или карболовой кислотой (старое тривиальное название)  [c.389]

    В активированных соединениях галоген замещается в отсутствие катализатора также и на арилоксигруппу. Простое нагревание 1,3-динитро-4-хлорбензола или, еще легче, 1,3-динитро-4-( )тор-бензола с фенолом приводит к 2,4-динитродифениловому э([)иру это используют для идентификации фенолов [73]. Столь же легко [c.299]

    Исследование липоидов методом вытеснения. Хорошие результаты получены при разделении этиловых эфиров капроновой, лаури-новой, миристиновой и пальмитиновой кислот на активированном угле дарко 060 и гифло в 95%-ном этиловом спирте с применением 1 %-ного раствора этилового эфира стеариновой кислоты в качестве вытеснителя Хроматография на бумаге некоторых простых фенолов Применяют способ нисходящей хроматографии, используя органические фазы эмульсий н-амиловый спирт — вода, -бутиловый спирт — бензол — вода. Фенолы открывают на хроматограмме с помощью фосфорномолибденовой кислоты в атмосфере аммиака. Величины у, приведены в табл. 28. [c.908]

    Органические растворители (например, бензол, простые и слож ные эфиры) применяются для экстракционной очистки сточных во, от фенолов в коксохимической, сланцеперерабатывающей и угле перерабатывающей промышленности [71, с. 83 333, с. 103] от ани лина в анилинокрасочной [89], от уксусной кислоты в лесохимиче ской, от эпихлоргидрина в химической [406] промышленности и т. п [c.232]

    Из анализа силовых полей бензола толуола фенола ализола и дифенилоксида еле дует что в Простых ароматических зфирах сохраняется основная специфика силовых полей ароматического типа [54 59 62 75] Этим обусловлена характеристичность колебательных частот бензольных ядер в ароматических эфирах любого строения и при любых заместителях в бензольных ко ibU4x [c.25]

chem21.info

сравните химические свойства фенола и бензола

Среди мыслительных приемов обучения химии важное место занимает сравнение. Процесс сравнения активизирует познавательную деятельность, развивает абстрактное мышление, сознательное и прочное усвоение знаний. Данный прием состоит из сопоставления, когда выделяются признаки, по которым проводится сравнение, и собственно сравнения, устанавливающего сходство и различие между объектами. Предметы или явления можно сравнивать по одному или нескольким признакам. В процессе сравнения школьники изучают не только внешние признаки, но и свойства. Сравнение помогает проследить предметы и явления в изменении и развитии. Сравнивая предметы и явления друг с другом, учащиеся выделяют частные и общие, существенные и несущественные признаки. На выделении общих и существенных признаков основано обобщение. Именно оно ведет к образованию понятий, к познанию закономерных связей и отношений. Сравнение дает возможность определить новые стороны объектов, их связи, такие черты предметов и явлений, которые не воспринимаются при изучении их в отдельности. В процессе сравнения ученики проникают в сущность объектов, без посторонней помощи замечают неощутимые с первого взгляда свойства, постигают особенности явлений. При сравнении объектов необходимо соблюдать следующие требования: Для сравнения следует отбирать объекты, имеющие определенную связь между собой. Например, можно сравнивать строение и химические свойства бензола и фенола; бензола и анилина; бензола, фенола и анилина; строение и свойства водородных соединений в периоде (СН4, Nh4, Н2О, НF) и в подгруппе (HF, НСl, НВr, НI). Необходимо четко определять признаки (свойства) , по которым сравниваются объекты. Так, сравнивать физические свойства металлов можно по плотности, электрической проводимости, теплопроводности и т. п. Перечень признаков должен быть по возможности более полным, исчерпывающим. Например, для сравнения пространственного строения молекул начальных представителей предельных, этиленовых, ацетиленовых и ароматических углеводородов выделяют совокупность признаков: тип гибридизации, валентный угол, межъядерное расстояние, форма молекул. Успех учения во многом зависит от того, обладают ли ребята умением определять сходное и различное. Им обязательно нужно научиться замечать сходное там, где с внешней стороны явления сильно отличаются друг от друга, и находить различие в тех случаях, когда ярко внешнее сходство. Парадоксально, но факт: школьники часто не могут изменить способ действия при выполнении заданий и все делают по шаблону, но в то же время не применяют усвоенные действия там, где это необходимо, потому что не умеют устанавливать сходство. Этим объясняется значительная часть ошибок, допускаемых при обучении химии. Например, ребята затрудняются ответить на вопрос, в чем сходство и различие реакций нейтрализации при взаимодействии растворимых и нерастворимых оснований с кислотами с точки зрения теории электролитической диссоциации, утверждая, что различия между ними не существует, т. к. в обоих случаях сущность реакций сводится к образованию слабодиссоциирующего вещества – воды. Однако составление уравнений таких реакций в сокращенной ионной форме помогает им установить и сходство, и различие. Как предупредить подобные ошибки? Как можно их устранить, если они уже допущены? Практика показывает, что легче всего различаются противоположные явления. Психологические исследования доказывают, что противопоставление различных по содержанию понятий и правил предохраняет их в дальнейшем от смешения. Использовать на занятиях противопоставление можно различными способами. В первом случае два понятия (или правила) подаются для сопоставления одновременно. Во втором – сначала изучается одно понятие, а затем после прочного его усвоения вводится второе – как противопоставление первому. Однако есть еще возможность после достаточно хорошего усвоения обоих понятий провести их сравнение. Какой из этих путей наиболее эффективен?

Фенол Обладает слабыми кислотными свойствами, при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия - C6H5ONa): C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + h3O Вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп, увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям, и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется. Реакция Кольбе-Шмидта. Взаимодействие с металлическим натрием: 2C6H5OH + 2Na = 2C6H5ONa + h3&#8593; Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол) : C6H5OH + 3Br2(aqua) &#8594; C6h3(Br)3OH + 3HBr образуется 2,4,6 трибромфенол Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой: 2C6H5OH + 6HNO3конц &#8594; 2C6h3(NO2)3OH + 3h3О образуется 2,4,6 тринитрофенол Взаимодействие с хлоридом железа (III)(качественная реакция на фенол) : C6H5OH + FeCl3 &#8594; [C6H5OFe]2+(Cl)2- + HCl образуется дихлоридфенолят железа (III)(фиолетовое окрашивание) Бензол Для бензола характерны реакции замещения — бензол реагирует с алкенами, хлоралканами, галогенами, азотной и серной кислотами. Реакции разрыва бензольного кольца проходят в жёстких условиях (температура, давление) . Взаимодействие с хлором в присутствии катализатора: С6H6 + Cl2 -(FeCl3)&#8594; С6H5Cl + HCl образуется хлорбензол Катализаторы содействуют созданию активной электрофильной частицы путём поляризации между атомами галогена. Cl-Cl + FeCl3 &#8594; Cl&#2720;-[FeCl4]&#2720;+ С6H6 + Cl&#2720;--Cl&#2720;+ + FeCl3 &#8594; [С6H5Cl + FeCl4] &#8594; С6H5Cl + FeCl3 + HCl В отсутствие катализатора при нагревании или освещении идёт радикальная реакция замещения. С6H6 + 3Cl2 -(освещение) &#8594; C6H6Cl6 образуется смесь изомеров гексахлорциклогексана видео Взаимодействие с бромом (чистый) : С6H6 + Br2 -(FeBr3 или AlCl3)&#8594; С6H5Br + HBr образуется бромбензол видео Взаимодействие с галогенопроизводными алканов (реакция Фриделя-Крафтса) : С6H6 + С2H5Cl -(AlCl3)&#8594; С6H5С2H5 + HCl образуется этилбензол С6H6 + HNO3 -(h3SO4)&#8594; С6H5NO2 + h3O

touch.otvet.mail.ru

Как получить из хлорбензола фенол

Фенол – простейший представитель ароматических спиртов, имеет химическую формулу С6Н5ОН. Это вещество широко используется в разных отраслях промышленности, главным образом при производстве фенолформальдегидных смол. Представляет собою бесцветные, сильно пахнущие кристаллы, на свету принимающие розовый оттенок. В промышленности фенол получают разными методами, в том числе из хлорбензола. Хлорбензол – вещество с химической формулой С6H5Cl.

Вам понадобится

- трубчатый реактор;- хлорбензол;- дифениловый эфир;- раствор натриевой щелочи.

Спонсор размещения P&G Статьи по теме "Как получить из хлорбензола фенол" Как найти объем по химии Как перевести литры газа в кубический метр Как перевести из литров в метры в кубе

Инструкция

1

В промышленности используют способ взаимодействия хлорбензола с раствором щелочи NaOH, при высоких температурах (в зависимости от особенностей технологического регламента, от 280 до 350 градусов) и высоком давлении (порядка 30 МПа). Реакция идет в две стадии: сначала получение фенолята натрия, затем его реакция с соляной кислотой.

2

Сначала в трубчатый реактор накачайте доведенную до нужного давления смесь хлорбензол/дифениловый эфир и раствор натриевой щелочи. Длину реакторных трубок подберите с таким расчетом, чтобы обеспечить максимально полный выход продукта – фенолята натрия. Полученную смесь охладите, уменьшите давление до нормального и отделите от дифенилового эфира и паров воды. После этот наступит вторая стадия:

С6Н5ONa + HCl = C6H5OH + NaCl.

Выход фенола – порядка 70%. Недостатком этого способа является необходимость использования аппаратуры, работающей при высоком давлении.

3

Второй метод (способ Рашига) представляет собою получение фенола из бензола, также в две стадии: сначала окислительное хлорирование бензола при повышенной температуре (порядка 240 градусов) в присутствии катализатора, затем – каталитический гидролиз полученного хлорбензола при еще более высокой температуре (порядка 400 градусов). На второй стадии идет такая реакция:

С6Н5Cl + h3O = C6H5OH + HCl.

4

В качестве катализатора используется либо чистый фосфат кальция, либо его смесь с фосфатом меди. Этот способ считается более выгодным по сравнению с первым, но у него тоже есть существенные недостатки: необходимость применения более высоких температур на второй стадии, а также использование оборудования, устойчивого к коррозии.

Как просто

masterotvetov.com



О сайте

Онлайн-журнал "Автобайки" - первое на постсоветском пространстве издание, призванное осветить проблемы радовых автолюбителей с привлечение экспертов в области автомобилестроения, автоюристов, автомехаников. Вопросы и пожелания о работе сайта принимаются по адресу: Онлайн-журнал "Автобайки"