Теория строения органических соединений: гомология и изомерия. Изомеры химия определение


10 класс. Химия. Изомерия. Виды изомерии. Структурная изомерия, геометрическая, оптическая - Изомерия. Виды изомерии. Структурная изомерия, геометрическая, оптическая

Комментарии преподавателя

Изомеры - вещества с одинаковым строением молекулы, но разными химическим строением и свойствами.

Виды изомерии

I. Структурная – заключается в различной последовательности соединения атомов в цепи молекулы:

1) Изомерия цепи

Следует отметить, что атомы углерода в разветвленной цепи различаются типом соединения с другими углеродными атомами. Так, атом углерода, связанный только с одном другим углеродным атомом, называется первичным, с двумя другими атомами углерода – вторичным, с тремя – третичным, с четырьмя – четвертичным.

2) Изомерия положения

  • положения кратных связей

  • положения функциональных групп

3) Изомерия межклассовая

4) Таутомерия

Таутомери́я (от греч. ταύτίς — тот же самый и μέρος — мера) — явление обратимой изомерии, при которой два или более изомера легко переходят друг в друга. При этом устанавливается таутомерное равновесие, и вещество одновременно содержит молекулы всех изомеров в определённом соотношении. Чаще всего при таутомеризации происходит перемещение атомов водорода от одного атома в молекуле к другому и обратно в одном и том же соединении.

II. Пространственная (стерео) – обусловлена различным положением атомов или групп относительно двойной связи или цикла, исключающих свободное вращение соединённых атомов углерода

1.     Геометрическая (цис -,  транс – изомерия)

2.    Оптическая 

Если атом углерода в молекуле связан с четырьмя различными атомами или атомными группами, например: 

то возможно существование двух соединений с одинаковой структурной формулой, но отличающихся пространственным строением. Молекулы таких соединений относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение и являются пространственными изомерами.

Изомерия этого вида называется оптической, изомеры – оптическими изомерами или оптическими антиподами:

Молекулы оптических изомеров несовместимы в пространстве (как левая и правая руки), в них отсутствует плоскость симметрии.  Таким образом,

  • оптическими изомерами называются пространственные изомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Оптические изомеры аминокислоты

3. Конформационная изомерия 

Следует отметить, что атомы и группы атомов, связанные друг с другом σ -связью, постоянно вращаются относительно оси связи, занимая различное положение в пространстве друг относительно друга.

Молекулы, имеющие одинаковое строение и различающиеся пространственным расположением атомов в результате вращения вокруг С–С связей, называются конформерами.

Для изображения конформационных изомеров удобно пользоваться формулами – проекциями Ньюмена:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Заслоненный  конформер

Заторможенный конформер

Явление конформационной изомерии можно рассмотреть и на примере циклоалканов. Так, для циклогексана характерны конформеры:

 

кресло

ванна

Рассмотренные нами ранее виды формул, описывающих органические вещества, показывают, что одной молекулярной может соответствовать несколько разных структурных формул.

Например, молекулярной формуле C2H6O соответствуют два вещества с разными структурными формулами – этиловый спирт и диметиловый эфир. Рис. 1.

 Этиловый спирт – жидкость, которая реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, кипит при +78,50С. При тех же условиях диметиловый эфир – газ, не реагирующий с натрием, кипит при -230С.

Эти вещества отличаются своим строением – разным веществам соответствует одинаковая молекулярная формула.

 

 

 

 

Рис. 1. Межклассовая изомерия

Явление существования веществ, имеющих одинаковый состав, но разное строение и поэтому разные свойства называют изомерией (от греческих слов «изос» – «равный» и «мерос» – «часть», «доля»).

Типы изомерии

Существуют разные типы изомерии.

2. Межклассовая изомерия

Структурная изомерия связана с разн

www.kursoteka.ru

гомология и изомерия » HimEge.ru

Теория А.М. Бутлерова

1. Атомы в молекулах соединены между собой в определенной последовательности химическими связями в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов называется их химическим строением. Углерод во всех органических соединениях четырехвалентен.

2. Свойства веществ определяются не только качественным и количественным составом молекул, но и их строением.

3. Атомы или группы атомов взаимно влияют друг на друга, от чего зависит реакционная способность молекулы.

4. Строение молекул может быть установлено на основании изучения их химических свойств.

Органические соединения обладают рядом характерных особенностей, которые отличают их от неорганических. Почти все они (за редким исключением) горючи; большинство органических соединений не диссоциирует на ионы, что обусловлено природой ковалентной связи в органических веществах. Ионный тип связи реализуется только в солях органических кислот, например, Ch4COONa.

Гомологический ряд – это бесконечный ряд органических соединений, имеющих сходное строение и, следовательно, сходные химические свойства и отличающихся друг от друга на любое число СН2– групп (гомологическая разность).

Еще до создания теории строения были известны вещества одинакового элементного состава, но c разными свойствами. Такие вещества были названы изомерами, а само это явление – изомерией.

В основе изомерии, как показал А.М. Бутлеров, лежит различие в строении молекул, состоящих из одинакового набора атомов.

Изомерия – это явление существования соединений, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные свойства.

Различают 2 вида изомерии: структурную изомерию и пространственную изомерию.

Структурная изомерия

Структурные изомеры – соединения одинакового качественного и количественного состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е химическим строением.

Пространственная изомерия

Пространственные изомеры (стереоизомеры) при одинаковом составе и одинаковом химическом строении различаются пространственным расположением атомов в молекуле.Пространственными изомерами являются оптические и цис-транс изомеры (геометрические).

Цис-транс-изомерия

заключается в возможности расположения заместителей по одну или по разные стороны плоскости двойной связи или неароматического цикла.В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца или двойной связи, в транс-изомерах – по разные.

В молекуле бутена-2 СН3–СН=СН–СН3 группы СН3 могут находиться либо по одну сторону от двойной связи — в цис-изомере, либо по разные стороны — в транс-изомере.

Оптическая изомерия

Появляется тогда, когда углерод имеет четыре разных заместителя.Если поменять местами любые два из них, получается другой пространственный изомер того же состава. Физико-химические свойства таких изомеров существенно различаются. Соединения такого типа отличаются способностью вращать плоскость пропускаемого через раствор таких соединений поляризованного света на определенную величину. При этом один изомер вращает плоскость поляризованного света в одном направлении, а его изомер – в противоположном. Вследствие таких оптических эффектов этот вид изомерии называют оптической изомерией.

 

Читать далее Хиральность и оптическая активность

 Взаимное влияние атомов в молекулах. Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа

himege.ru

Изомеры определение - Справочник химика 21

    Многие химические и физические свойства D- и L-изомеров определенной аминокислоты совпадают у них, например, одинаковы растворимость в оптически неактивных растворителях, ультрафиолетовые и инфракрасные спектры поглощения, точки плавления или разложения, способность к химическим реакциям (с оптически неактивными реагентами). Изомеры аминокислот можно распознавать по оптическому вращению, по реакциям с определенными оптически активными веществами, по их отношению к действию ферментов и иногда хроматографическими методами. Было показано, что оптические изомеры аминокис- [c.95]     Уд. вес чистых изомеров определен с недостаточной точностью. Цифры, принимаемые за основные  [c.406]

    В мае 1875 г. Я. Вант-Гофф издал повое, дополненное издание своей брошюры на французском языке Химия в пространстве . В том же году появилась его статья Изомерия и расположение атомов , в которой он особо подчеркивал, что повое учение устанавливает соответствие между относительным положением атомов в пространстве и числом изомеров. Определение такого положения при помоши изомерии есть независимый принцип ,— указывал Я. Вант-Гофф. На примере соединений алленового тина [c.219]

    Т.р. стереоспецифичны если в качестве исходного в-ва взят определенный пространств, изомер, то продуктом р-ции, как правило, будет также изомер определенного пространств, строения. [c.618]

    Было найдено, что в случае а-диметилзамещенных углеводородов (4,5- и 5,6-диметилдеканы) первыми элюируются транс-изомеры, а в случае -диметилзамещенных (4,6-диметилдекан) первым элюируется г мс-изомер. Определение относительной [c.39]

    При полимеризации на металлоорганич. катализаторах Хп, А1, Ре) в системе одновременно присутствуют активные центры обеих конфигураций — Ао и Аь, способные специфично выбирать из смеси оптич. изомер определенной конфигурации. Соотношение концентраций энантиоморфных центров м. б. изменено введением различных асимметрич. соединений, взаимодействующих с катализатором. Образующийся полимер будет представлять собой соответственно эквивалентный (Ав = Аь) или неэквивалентный (Ав ф Аь) набор В- или Ь-макромолекул, т. е. будет оптически активным или неактивным. [c.208]

    Именно этим объясняется различие в специфическом биологическом действии зеркальных изомеров. Ведь химические вещества, входящие в состав клеток организмов, в большинстве своем также асимметричны. В данном случае весьма наглядно сравнение, предложенное Э. Фишером, сопоставившим химические вещества клеток организма с замком причудливой и асимметричной формы, а зеркальные изомеры реагирующих с ними химических веществ — с энантиоморфными формами двух ключей, из которых только один подходит к данному замку. Так, лишь один из пространственных изомеров определенного химического вещества подходит по своей конфигурации к химическим соединениям данной клетки и может вступать во взаимодействие с ними, вызвав тем самым физиологическую реакцию. [c.267]

    Это не значит, что все теоретически возможные изомеры действительно известны. Для углеводородов С1—Сп они получены для высших членов ряда получены лишь некоторые, поскольку химики просто не ставили перед собой такой трудоемкой и не имеющей особого смысла задачи. Но всегда, когда необходимо было синтезировать изомер определенного строения, эго удавалось сделать. Таким образом, нет никаких сомнений в том, что все теоретически возможные изомеры могли бы быть получены. [c.36]

    Крезолы являются исходными веществами для производства пластмасс, стабилизаторов полимеров и масел, лекарственных препаратов и других ценных продуктов. Некоторые из этих производств требуют чистых изомеров крезола (или смеси изомеров определенного состава). [c.111]

    Из всего этого большого цикла экспериментальных и теоретических работ, занявших почти два десятилетия, были сделаны достаточно уверенные выводы о существовании заторможенного вращения вокруг простых связей, о существовании поворотных изомеров — определенных предпочтительных конформаций, о виде потенциальной кривой для различных соединений и о высоте потенциальных барьеров. Теперь можно было уже сделать попытку разобраться в основном вопросе, который волновал исследователей с самого начала возникновения этой проблемы,— вопросе о природе сил, препятствующих свободному вращению, или, как говорит Мидзусима, о природе тормозящего потенциала. [c.294]

    В ряде случаев может потребоваться очень высокая селективность, т. е. а = 1 (см. гл. 1). ТЖХ обладает большей селективностью применительно к изомерам определенного типа, этим методом можно также проводить успешное разделение соединении, отличающихся типом или числом функциональных групп. Однако ТЖХ не позволяет проводить разделение соединений с различными алкильными заместителями или различным молекулярным весом. В последующих разделах мы будем более подробно говорить о селективности ТЖХ. [c.156]

    Определяется числом изомеров определенной длины [c.273]

    Теория химического строения А. М. Бутлерова имела и имеет огромное значение для развития науки. Она позволила не только дать научную, строго обоснованную классификацию органических соединений, связанную с их строением, но и дала возможность предсказывать число изомеров определенного состава и пути синтеза их. [c.12]

    Навеску мелкоизмельченного продукта (20 г) помещают в широкогорлую колбу на 150—200 мл и вносят туда же в маленькой чашке 50 шт. однодневных, анестезированных СОз мушек. Выдерживают колбу при 27° и проверяют периодически смертность мушек. В качестве эталона используют тот же продукт, не содержащий примеси гексахлорциклогексана, но обработанный ацетоновым раствором у-изомера определенной концентрации. Еще более точные результаты получаются в том случае, если продукт экстрагируется органическим растворителем и затем экстракт наносится на внутреннюю поверхность сосуда, в который помещаются мухи. [c.273]

    Плоские комплексы Pd(H) и Pt(H). В 1893 г. Вернер высказал предположение, согласно которому изомерию определенных соединений двухвалентных Pd и Pt можно объяснить, если принять, что четыре атома, присоединенные к атому металла, находятся в одной плоскости. Молеку,la Pta2b2 могла бы иметь в этом случае цис- и транс-изомеры, тогда как в случае связей тетраэдрической направленности возможен только один изомер. Аналогичным образом для плоской молекулы Mab d возможно существование трех изомеров по сравнению с единственным соединением при условии тетраэдрического строения комплекса. В эпоху до возникновения структурного анализа единственный подход к решению этой задачи состоял в изучении геометрической и оптической изомерии, и требовалась особая изобретательность для удовлетворительного определения строения молекулы. В настоящее время нет необходимости обращаться к этой главе истории химии, поскольку компланарность четырех связей Pd(II) и Pt(II) была продемонстрирована для многих молекул и ионов, начиная с первого рептгеноднфрак- [c.388]

    Количество ж-нитротолуола в смеси изомеров, определенное методом изотопного разбавления, составляет при температуре нитрования 0°С 2,08%, при 30 °С —3,44%, при 45 °С —4,18% и нри 60 °С — 4,70%. Совпадающие результаты дает определение методом ИК-спектроскопии в смеси, полученной при 30 °С, найдено 3,45% Ж-, 44% П-, 52,5% о-, а также следы 2,4-динитротолуола [129]. [c.1756]

    Определение содержания ионизированного хлора. Содержание ионизированного хлора необходимо знать для расчета содержания 4,4 -изомера, определение которого происходит тем же аргентометрическим методом. [c.190]

    В описанных методах состав каучука находят, решая систему однородных уравнений. Для проверки расчета определяют степень ненасыщенности полибутадиена. Для этого полимер обрабатывают I I, затем остаток I I переводят в Ь, содержание которого определяют титрованием. Суммарное содержание двойных связей должно равняться содержанию изомеров, определенному спектроскопически. Если такого равенства нет, значит, допущена ошибка в изме- [c.358]

    Содержание гамма-изомера, определенное методом, описанным в разделе 2.1, не должно отличаться от номинального больше, чем на следующие величины  [c.148]

    Общий выход аллиловых эфиров из а- и р-изомеров, определенных отдельно или в смеси, составляет 96—98% теоретического, причем дифференциация между а- и р-изомерами в смеси является абсолютной. Наличие свободных жирных кислот, диглицеридов и триглицеридов не мешает протеканию реакций. [c.516]

    Мы видим, что разности энергий поворотных изомеров, определенные в газах, за редкими исключениями, не превосходят 1 ккал./моль. Значения Д в жидкостях того же порядка, хотя в ряде случаев они значительно понижены по сравнению с газовыми. [c.104]

    Конформеры часто называют еще по-другому — поворотные изомеры. В какой мере правомерно такое название, действительно ли здесь налицо еще один тип изомерии Определенное сходство с изомерией несомненно есть в обоих случаях речь идет о разных формах молекул, имеющих одинаковый состав. Существенное же ра зличие заключается в том, что изомеры — реально существующие, устойчивые вещества каждый изомер обладает определенным, присущим [c.72]

    Я с-транс-изомерию циклогексан-1,4-дикарбоновых (гекса-гидрофталевых) кислот наблюдал в своих классических работах еще Байер в конце 90-х годов прошлого столетия. Конфигурации этим кислотам Байер приписал лишь на основании сходства с фумаровой и малеиновой кислотами. Много позднее, в 1934 г., Малаховский решил определить конфигурации этих кислот методом циклизации, однако, к своему удивлению, получил ангидриды из обоих стереоизомеров. В дальнейшем выяснилось, что это не циклические, а полимерные ангидриды перегонкой в вакууме один из ангидридов удалось превратить в настоящий циклический ангидрид и гидролизом его получить цис-изомер кислоты (т. пл. 169 °С). Второй стереоизомер циклогексан-1,4-дикарбоновой кислоты, имеющий т. пл. 310 °С, является транс-изомером. Определенные таким образом конфигурации изомеров показали, что [c.319]

    Данные, приведенные в табл. 5.1, показывают, что значения а, определенные по объемам удерживания, примернэ равны величинам КРЭ, вычисленным по результатам эксперимента с однократным разделением. Таким образом, значения КРЭ для аминоэфиров определяют возможность расщепления на оптические изомеры определенного соединения описанным выще способом. [c.295]

    Масспектральпые характеристики изомеров s, Се и выше близки друг к другу и по мере увеличения молекулярного веса углеводорода и числа возможных изомеров определение этих компонентов становится все более и более трудным. [c.312]

    С помощью спектров комбинационного рассеяния можно решать такие сложные задачи, как установление конфигурации цис- и гранс-изомеров, определение числа устойчивых конфор- маций, фактически существующих при данной температуре, примерная оценка величины эффекта сопряжения простых связей с кратными и пр. [c.753]

    Экспериментальная величина Для 1 Ис-изомера, определенная Кольбарном, нуждается в уточнении в табл. 3 приводится расчетное (см. разд. 1.2) значение Ркр. равное 57 атм. Для плотности равновесной смеси цис- и транс-изомеров дифтордиазина, содержащей 90 4 цис-изомера, приводится величина 1,809 г см [21]. [c.20]

    Параллельно понятию изомерия , определенному Берцелиусом, Либихом было введено для обозначения взаимного расположения атомов в молекуле пазвание конституция , оказавшееся для того времени достаточно неопределенным. Использование этого термина в дальнейшем приводило к некоторым недоразумениям. [c.169]

    Как правило, геометрич. изомеры комплексов РЬ(П) и РЬ( ) устойчивы и не изомеризуются ни в растворе, ни в твердом состоянии при комнатной темп-ре. В результате большинства реакций образуется не смесь нескольких геометрических изомерных комплексов РЬ (II) или РЬ (IV), а только один изомер определенной конфигурации. Напр., мс-[РЬ(КНз)2С12] образуется по реакции  [c.41]

    Вторым наиболее изученным в то время классом соединений были кислоты. Основным методом для суждения о строении кислот была реакция их образования. Получив изомеры определенного строения, можно было по методу исключения судить о строешш оставшихся. Таким путем было доказано Марковниковым [12], как уже упоминалось, что масляная кислота брожения обладает неразветвленной углеродной цепью. Изобутирнновая кислота представляет первый пример изомерии между одноосновными кислотами жирного ряда ,— писал он в связи с этим. [c.133]

    Конформационный анализ дизамещенных производных циклогексана привел к пересмотру так называемого правила Ауверса — Скита. Согласно его первоначальной формулировке менее стабильный ч с-изомер, образующийся при каталитическом гидрировании производных бензола, обладает более высоким содержанием энергии и отличается от гранс-изомера тем, что имеет более высокие значения температуры кипения, плотности, показателя преломления, теплоты сгорания, но меньшую-молекулярную рефракцию. В соответствии с правилом ряду производных циклогексана была приписана относительная конфигурация. В случае 1,3-дизамещенных производных каталитическое гидрирование также дает цис-кзомер, который однако на основании конформационного анализа термодинамически более стабилен, чем гранс-изомер. Определение относительной конфигурации при использовании первоначальной формулировки правила Ауверса — Скита в данном случае является некорректным. Правильное определение относительной конфигурации может быть сделано на основе пересмотренной формулировки правила, согласно которой более низкие значения температуры кипения, плотности, показателя преломления и теплоты сгорания, но более высокие значения молекулярной рефракции относется к термодинамически более стабильному изомеру. [c.83]

    Хромато-масс-спектрометрическая идентификация следовых количеств органических веществ в атмосферном воздухе представляет собой одну из наиболее сложных задач в масс-спект-рометрии. В связи с тем что даже после концентрирования из больших объемов воздуха многие органические соединения, присутствующие в нем, детектируются лишь на пределе чувствительности современных приборов, специального рассмотрения требует проблема использования для идентификации небольшого числа наиболее интенсивных линий масс-спектров. Непосредственно с этим связан также характер идентификации во многих случаях информации, извлекаемой из положения и интенсивностей нескольких главных пиков масс-спектра, может быть недостаточно для индивидуальной идентификации компонентов атмосферных примесей, особенно при наличии нескольких веществ со сходными масс-спектрами. При этом приходится ограничиваться отнесением к классу соединений, группе изомеров, определением брутто-формулы, либо просто указанием молекулярной массы вещества. В данной главе обсуждаются также вопросы привлечения для идентификации микропримесей масс-спектров, взятых из разных источников. Различия между такими спектрами обуславливают возможность или невозможность дифференциации изомеров с незначительно отличающимися интенсивностями одинаковых по массе главных пиков на основании только литературных данных. Особое значение при идентификации следов органических веществ по малому числу пиков приобретает использование, в дополнение к ограниченным масс-спектрометрическим данным, хроматографических параметров удерживания. [c.77]

    Содержание гамма-изомера, определенное методом, описанным в разделе 2.1, не должно отличаться от номинального содержания гамма-изомера больше чем иа 5%. Среднее содержание отобранных проб не должно быть ниже номинального содержгГш1я. [c.199]

chem21.info

Строение органических соединений | Дистанционные уроки

28-Май-2013 | комментария 2 | Лолита Окольнова

Вопрос A13 ЕГЭ по химии —

 

Теория строения органических соединений: гомология и изомерия. Взаимное влияние атомов в молекулах. Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа.

 

 

Темы, которые нужно знать:

 

Эти вопросы входят в анализ строения каждого класса веществ в органической химии, но в данном вопросе нам нужно свести все эти знания воедино. Давайте рассмотрим каждое определение, каждый пункт этого вопроса, исходя из знаний строения всех органических веществ.

 

Изомеры и гомологи

 

Не вдаваясь в сложные формулировки, давайте определим, что такое гомологи и  изомеры.

 

Гомологи — относятся к одному классу веществ (например, алканы). Это значит, что у них:

 

  1. Одинаковая общая формула (на примере алканов — (Сnh3n+2) и
  2. Схожие химические свойства, которые определяются одинаковым строением веществ.
  3. Гомологи отличаются друг от друга на одну или несколько -Ch3— групп

 

 

Обратите внимание, именно н-бутан и н-гексан будут относится к гомологам. Если мы возьмем н-алкан (линейная молекула) и разветвленный алкан, то, хотя у них будет одна и та же общая формула (Сnh3n+2), по химическим свойствам они будут несколько различаться, т.к. разветвленное строение этих органических соединений будет оказывать влияние на направление протекания реакций.

 

Изомеры —химические соединения, одинаковые по составу и молекулярной массе, но различающиеся по строению и свойствам (химическим и физическим)

 

Виды изомерии:

 

  • Структурная изомерия  — (изомерия углеродного скелета)

 

  • Межклассовая изомерия — характерна для соединений, имеющих одинаковую общую формулу, но принадлежащих к разным классам (и следовательно, иемющим разные химические и физические свойства)

 

 

  • Изомерия  положения кратной связи — вид изомерии, характерный для соединений с количеством атомов углерода больше 3-х и имеющих двойные или тройные связи:

 

 

  • Изомерия положения функциональной группы -вид изомерии, характерный для кислород- и азотсодержащих органических соединений:

 

 

  • Пространственная изомерия — в школьном курсе подготовки к ЕГЭ рассматривают пространственную цис-транс-изомерию алкенов. Этот вид изомерии характерен для симметричных относительно двойной связи алкенов:

 

 

Виды химической связи в органической химии

 

Т.к. органическая химия — это химия соединений углерода, то основным видом химической связи является ковалентная химическая связь.

 

  • В углеводородах эта связь — ковалентная малополярная;
  • В кислород-, азот- и серасодержащих органических соединениях — ковалентная полярная;
  • В случаях алкоголятов или солей органических кислот — ионная (Ch4COONa например).

 

Как и в неорганических соединениях, в органических вид химической связи определяют исходя из строения вещества.

 

Когда ковалентная связь -С-С- или -C-H разрывается, образуются частицы — радикалы. Это частицы, имеющие один электрон: (Сh4• — метил ). Называют их соответственно классу соединения с окончанием -ил.

 

Тип гибридизации атомов в органических соединениях

 

Как образуется гибридизация атомных орбиталей в молекуле мы подробно рассматривали при изучении каждого класса органических соединений, здесь мы рассмотрим практическое применение этих знаний.

 

На что нужно обратить внимание:

 

1) в молекуле, имеющей не только один вид связи, каждый атом имеет свой тип гибридизации:

 

 

2) если нужно посчитать суммы  s -и π-связей, то нужно учитывать не только связи -С-С-, но и -С-H:

 

 

итого: 10 сигма- и 3 π-связей

 

Давайте систематизируем все эти вопросы по классам углеводородов

 

Класс соединения Общая формула Тип гибридизации атомов С Виды изомерии
Алканы Сnh3n+2 Sp3

углеродного скелета

Алкены Сnh3n Sp3   и Sp2

углеродного скелета

положения кратной связи

пространственная изомерия

межклассовая(алкены изомерны циклоалканам)

Алкины Сnh3n-2 Sp  и Sp3

углеродного скелета

положения кратной связи

межклассовая(алкины изомерны алкадиенам)

Циклоалканы Сnh3n Sp3  углеродного скелета, межклассовая(циклоалкалканы изомерны алкенам)
Алкадиены Сnh3n-2 Sp2   и Sp3

углеродного скелета

положения кратной связи

межклассовая(алкадиены изомерны алкинам)

Бензол и его гомологи Сnh3n-6 Sp2   и (Sp3 — в боковой цепи) углеродного скелета(в боковых цепях)
Алифатические спирты Сnh3n+1OH Sp3 углеродного скелетаположения функциональной группымежклассовая —(спирты изомерны простым эфирам)
Ароматические спирты Сnh3n-7OH Sp2   и (Sp3 — в боковой цепи)

углеродного скелета

положения функциональной группы

межклассовая(спирты изомерны простым эфирам, толькоодин из радикалов будет ароматический)

Простые эфиры Сnh3n+1O Sp3 углеродного скелетамежклассовая(простыеэфиры изомерны спиртам)
Альдегиды и кетоны Сnh3nO Sp2   (-С=O) и Sp3 углеродного скелета — альдегиды изомерны кетонам
Кислоты Сnh3n+1COOH Sp2   (-С=O) и Sp3

углеродного скелета

положения функциональной группы

межклассовая(кислоты изомерны сложным эфирам)

Сложные эфиры Сnh3n+1COO Sp2   (-С=O) и Sp3

углеродного скелета

межклассовая(сложные эфиры изомерны кислотам)

 

Какое бы задание вам не попалось, все сводится к определению строения органического соединения, поэтому чтобы не ошибиться, рисуйте структурные формулы данных соединений, а уже из этого вы определите и тип связи, и гибридизацию, и виды изомерии.

 Кстати, ответы на наши примеры вопросов: А13 первый вариант: изомером гексена-2 не является гексадиен-1, 3 Ответ: 4) А 13 второй вариант: только  Sp2 гибридизация — в молекуле бутадиена  Ответ: 4) А 13 третий вариант: гомологами являются: пропан и пентан Ответ: 1) 

 

Еще на эту тему:

Обсуждение: "Строение органических соединений"

(Правила комментирования)

distant-lessons.ru

Понятие об изомерии

Понятие об изомерии

Еще до создания теории строения были известны вещества одинакового элементного состава, но c разными свойствами. Такие вещества были названы изомерами, а само это явление - изомерией.

 

 

Явление изомерии было открыто в 1824 г. независимо друг от друга Юстусом Либихом и Фридрихом Вёлером. Проводя исследования, они обнаружили, что существуют два вещества одинакового состава, но с разными свойствами:

Термин изомер (от греч. изос - «равный» и мерос - «мера», «часть») был предложен позднее, в 1830 г., Якобом Берцелиусом.

В основе изомерии, как показал А.М. Бутлеров, лежит различие в строении молекул, состоящих из одинакового набора атомов. Таким образом, изомерия - это явление существования соединений, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные свойства.

Например, при содержании в молекуле 4-х атомов углерода и 10-ти атомов водорода возможно существование 2-х изомерных соединений:

В зависимости от характера отличий в строении изомеров различают структурную и пространственную изомерию.

Структурные изомеры - соединения одинакового качественного и количественного состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е химическим строением.

Следовательно, структурные изомеры имеют одну и ту же молекулярную формулу, но различные структурные формулы.

Типы структурной изомерии

Например, структурные изомеры C5h22:

а) кратных связей

б) функциональной группы

Пространственные изомеры (стереоизомеры) при одинаковом составе и одинаковом химическом строении различаются пространственным расположением атомов в молекуле.

Пространственными изомерами являются оптические и цис-транс изомеры (шарики разного цвета обозначают разные атомы или атомные группы):

Молекулы таких изомеров несовместимы в пространстве. Наглядное представление о пространственном строении молекул дают их трёхмерные модели. Для графического изображения стереоизомеров используются стереохимические и проекционные формулы. Стереоизомерия играет важную роль в органической химии. Подробнее эти вопросы рассматриваются при изучении соединений отдельных классов.

examchemistry.com

Изомерия - это... Что такое Изомерия?

Изомерия (от др.-греч. ἴσος — «равный», и μέρος — «доля, часть») — явление, заключающееся в существовании химических соединений (изомеров), одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, вследствие этого, по свойствам.

Исторические сведения

В итоге дискуссии Ю. Либиха и Ф. Вёлера в 1823 году было установлено, что существуют два резко различных по свойствам вещества состава AgCNO — циановокислое (AgNCO (англ.)русск.) и гремучее (AgONC) серебро. Ещё одним примером послужили винная и виноградная кислоты, после исследования которых Й. Берцелиус в 1830 году ввёл термин «изомерия» и высказал предположение, что различия возникают из-за «различного распределения простых атомов в сложном атоме» (то есть, в современных терминах, молекуле).

Подлинное объяснение изомерия получила лишь во 2-й половине XIX в. на основе теории химического строения А. М. Бутлерова (структурная изомерия) и стереохимического учения Я. Г. Вант-Гоффа (пространственная изомерия).

Структурная изомерия

Структурная изомерия — результат различий в химическом строении. К этому типу относят:

Изомерия углеводородной цепи (углеродного скелета)

Изомерия углеродного скелета, обусловленная различным порядком связи атомов углерода. Простейший пример — бутан СН3—СН2—СН2—СН3 и изобутан (СН3)3СН. Другие примеры: антрацен и фенантрен (формулы I и II, соответственно), циклобутан и метилциклопропан (III и IV).

Валентная изомерия

Валентная  — особый вид структурной изомерии, при которой изомеры можно перевести друг в друга лишь за счёт перераспределения связей. Например, валентными изомерами бензола (V) являются бицикло[2.2.0]гекса-2,5-диен (VI, «бензол Дьюара»), призман (VII, «бензал Ладенбурга»), бензвален (VIII).

Изомерия функциональной группы

Различается характером функциональной группы; например, этанол (Ch4—Ch3—OH) и диметиловый эфир (Ch4—O—Ch4).

Изомерия положения

Тип структурной изомерии, характеризующийся различием положения одинаковых функциональных групп или кратных связей при одинаковом углеродном скелете. Пример: 2-хлорбутановая кислота и 4-хлорбутановая кислота.

Пространственная изомерия (стереоизомерия)

Пространственная изомерия (стереоизомерия) возникает в результате различий в пространственной конфигурации молекул, имеющих одинаковое химическое строение. Для обозначения пространственных изомеров разных типов разработана стереохимическая номенклатура, собранная в разделе E номенклатурных правил ИЮПАК по химии[источник не указан 700 дней].

Этот тип изомерии подразделяют на энантиомерию (оптическую изомерию) и диастереомерию.

Энантиомерия (оптическая изомерия)

Энантиомерами (оптическими изомерами, зеркальными изомерами) являются пары оптических антиподов — веществ, характеризующихся противоположными по знаку и одинаковыми по величине вращениями плоскости поляризации света при идентичности всех других физических и химических свойств (за исключением реакций с другими оптически активными веществами и физических свойств в хиральной среде). Необходимая и достаточная причина возникновения оптических антиподов — принадлежность молекулы к одной из следующих точечных групп симметрии: Cn, Dn, T, O или I (хиральность). Чаще всего речь идет об асимметрическом атоме углерода, то есть об атоме, связанном с четырьмя разными заместителями.

Асимметрическими могут быть и другие атомы, например атомы кремния, азота, фосфора, серы. Наличие асимметрического атома — не единственная причина энантиомерии. Так, имеют оптические антиподы производные адамантана (IX), ферроцена (X), 1,3-дифенилаллена (XI), 6,6'-динитро-2,2'-дифеновой кислоты (XII). Причина оптической активности последнего соединения — атропоизомерия, то есть пространственная изомерия, вызванная отсутствием вращения вокруг простой связи. Энантиомерия также проявляется в спиральных конформациях белков, нуклеиновых кислот, в гексагелицене (XIII).

Диастереомерия

Диастереомерными считают любые комбинации пространственных изомеров, не составляющие пару оптических антиподов. Различают σ- и π-диастереомеры.

σ—диастереомерия

σ-диастереомеры отличаются друг от друга конфигурацией части имеющихся в них элементов хиральности. Так, диастереомерами являются (+)-винная кислота и мезо-винная кислота, D-глюкоза и D-манноза, например:

π—диастереомерия (геометрическая изомерия)

π-диастереомеры, называемые также геометрическими изомерами, отличаются друг от друга различным пространственным расположением заместителей относительно плоскости двойной связи (чаще всего С=С и С=N) или цикла. К ним относятся, например, малеиновая и фумаровая кислоты (формулы XIV и XV соответственно), (Е)- и (Z)-бензальдоксимы (XVI и XVII), цис- и транс-1,2-диметилциклопентаны (XVIII и XIX).

Изомеризация

Химические превращения, в результате которых структурные изомеры превращаются друг в друга, называется изомеризацией. Такие процессы имеют важное значение в промышленности. Так, например, проводят изомеризацию нормальных алканов в изоалканы для повышения октанового числа моторных топлив; изомеризуют пентан в изопентан для последующего дегидрирования в изопрен. Изомеризацией являются и внутримолекулярные перегруппировки, из которых большое значение имеет, например, перегруппировка Бекмана — превращение циклогексаноноксима в капролактам (сырье для производства капрона).

Процесс взаимопревращения энантиомеров называется рацемизацией: она приводит к исчезновению оптической активности в результате образования эквимолярной смеси (−)- и (+)-форм, то есть рацемата. Взаимопревращение диастереомеров приводит к образованию смеси, в которой преобладает термодинамически более устойчивая форма. В случае π-диастереомеров это обычно транс-форма. Взаимопревращение конформационных изомеров называется конформационным равновесием.

Явление изомерии в огромной степени способствует росту числа известных (и ещё в большей степени — числа потенциально возможных) соединений. Так, возможное число структурно-изомерных дециловых спиртов — более 500 (известно из них около 70), пространственных изомеров здесь более 1500.

При теоретическом рассмотрении проблем изомерии все большее распространение получают топологические методы; для подсчёта числа изомеров выведены математические формулы.

Литература

  1. Физер Л., Физер М., Органическая химия. Углубленный курс. т. 1. пер с англ., Под ред. д.х.н. Н. С. Вульфсона. Изд. «Химия». М., 1969.
  2. Пальм В. А., Введение в теоретическую органическую химию, М., 1974;
  3. Соколов В И., Введение в теоретическую стереохимию, М., 1979;
  4. Сланина 3., Теоретические аспекты явления изомерии в химии, пер. с чеш., М., 1984;
  5. Потапов В М., Стереохимия М., 1988.
  6. Большой энциклопедический словарь. Химия. Изд.: Большая Российская энциклопедия, 2003, ISBN 5-85270-253-6

См. также

dal.academic.ru

Как составить изомеры: формулы :: SYL.ru

Постараемся выяснить, как составить изомеры органических веществ. Для примера возьмем углеводороды предельного и непредельного ряда.

Определение

Сначала выясним, что представляет собой явление изомерии. В зависимости от того, какое количество углеродных атомов находится в молекуле, возможно образование соединений, отличающихся по строению, физическим и химическим свойствам. Изомерия - это явление, которое объясняет многообразие органических веществ.

Изомерия насыщенных углеводородов

Как составить изомеры, назвать представителей данного класса органических соединений? Для того чтобы справиться с поставленной задачей, для начала выделим отличительные характеристики данного класса веществ. Предельные углеводороды имеют общую формулу СпН2п+2, в их молекулах присутствуют только простые (одинарные) связи. Изомерия для представителей ряда метана предполагает существование различных органических веществ, которые обладают одинаковым качественным и количественным составом, но отличаются последовательностью расположения атомов.

При наличии в составе предельных углеводородов от четырех и более атомов углерода для представителей данного класса наблюдается изомерия углеродного скелета. Например, можно составить формулу веществ изомеров состава С5Н12 в виде нормального пентана, 2-метилбутана, 2,2-диметилпропана.

Последовательность

Структурные изомеры, характерные для алканов, составляют, используя определенный алгоритм действий. Для того чтобы понять, как составить изомеры насыщенных углеводородов, остановимся на этом вопросе подробнее. Сначала рассматривается прямая углеродная цепочка, не имеющая дополнительных разветвлений. Например, при наличии в молекуле шести углеродных атомов, можно составить формулу гексана. Поскольку у алканов все связи одинарные, для них можно записать только структурные изомеры.

Структурные изомеры

Чтобы составить формулы возможных изомеров, углеродный скелет укорачивается на один атом С, он превращается в активную частицу – радикал. Метильная группа может располагаться у всех атомов в цепочке, исключая крайние атомы, образуя при этом различные органические производные алканов.

Например, можно составить формулу 2-метилпентана, 3-метилпентана. Затем количество атомов углерода в основной (главной) цепи уменьшается еще на один, в итоге появляется две активные метильные группы. Их можно располагать при одном или соседних углеродных атомах, получая различные изомерные соединения.

Например, можно составить формулы двух изомеров: 2,2-диметилбутана, 2,3-диметилбутана, отличающихся по физическим характеристикам. При последующем укорачивании основного углеродного скелета можно получить и другие структурные изомеры. Итак, для углеводородов предельного ряда явление изомерии объясняется наличием в их молекулах одинарных (простых) связей.

Особенности изомерии алкенов

Для того чтобы понять, как составить изомеры, необходимо отметить специфические особенности данного класса органических веществ. Мы имеем общую формулу СпН2п. В молекулах данных веществ, помимо одинарной связи, присутствует и двойная связь, которая оказывает влияние на количество изомерных соединений. Помимо структурной изомерии, характерной для алканов, для данного класса можно также выделить изомерию положения кратной связи, межклассовую изомерию.

Например, для углеводорода состава С4Н8 можно составить формулы двух веществ, которые будут отличаться по расположению двойной связи: бутена-1 и бутена-2.

Чтобы понять, как составить изомеры с общей формулой С4Н8, нужно иметь представление о том, что, помимо алкенов, такую же общую формулу имеют и циклические углеводороды. В качестве изомеров, принадлежащих к циклическим соединениям, можно представить циклобутан, а также метилциклопропан.

Кроме того, у непредельных соединений ряда этилена можно записать формулы геометрических изомеров: цис и транс форм. Для углеводородов, которые имеют двойную связь между углеродными атомами, характерно несколько видов изомерии: структурная, межклассовая, геометрическая.

Алкины

У соединений, которые принадлежат к данному классу углеводородов, общая формула – СпН2п-2. Среди отличительных характеристик этого класса можно упомянуть наличие тройной связи в молекуле. Одна из них является простой, образованной гибридными облаками. Две связи образуются при перекрывании негибридных облаков, они определяют особенности изомерии данного класса.

Например, для углеводорода состава С5Н8 можно составить формулы веществ, имеющих неразветвленную углеродную цепочку. Поскольку в исходном соединении есть кратная связь, она может располагаться по-разному, образуя пентин-1, пентин-2. Например, можно записать развернутую и сокращенную формулу соединения с заданным качественным и количественным составом, в котором углеродная цепочка будет сокращена на один атом, который будет представлен в соединении в виде радикала. Кроме того, для алкинов существуют и межклассовые изомеры, в качестве которых выступают диеновые углеводороды.

Для углеводородов, которые имеют тройную связь, можно составить изомеры углеродного скелета, написать формулы диенов, а также рассмотреть соединения с разным расположением кратной связи.

Заключение

При составлении структурных формул органических веществ можно по-разному располагать атомы кислорода, углерода, получая вещества, называемые изомерами. В зависимости от специфики класса органических соединений количество изомеров может быть различным. Например, для углеводородов предельного ряда, к которым относятся соединения ряда метана, характерна только структурная изомерия.

Для гомологов этилена, которые характеризуются наличием кратной (двойной) связи, помимо структурных изомеров, также можно рассмотреть изомерию положения кратной связи. Кроме того, такую же общую формулу имеют и другие соединения, которые относятся к классу циклоалканов, то есть возможна межклассовая изомерия.

Для кислородсодержащих веществ, например, для карбоновых кислот, также можно записать формулы оптических изомеров.

www.syl.ru



О сайте

Онлайн-журнал "Автобайки" - первое на постсоветском пространстве издание, призванное осветить проблемы радовых автолюбителей с привлечение экспертов в области автомобилестроения, автоюристов, автомехаников. Вопросы и пожелания о работе сайта принимаются по адресу: Онлайн-журнал "Автобайки"